Veduta del porto di Costantinopoli affollato di imbarcazioni, velieri e le prime navi a vapore. Anno 1840.

Nel 1831, a 23 anni, dopo aver conseguito il diploma di capitano di lungo corso, fece pratica su navi mercantili in qualità di cadetto, viaggiando nel Levante.

Scrive Lodovico Corio, in Gaetano Osculati in La geografia per tutti, 1895, p.373, che, al ritorno da uno di questi viaggi:
".. annoiato di star sottoposto in mare agli ordini altrui, volle, proveniente dalla Soria (Siria), appena giunto a Venezia, sbarcarvi in Lazzaretto per scontarvi una rigorosa quarantena essendo, in allora, quella regione infetta da peste orientale. Per la grande affluenza di viaggiatori venuti dal Levante, non era stato possibile assegnarli una camera decente e venne posto in una sudicissima a piano terreno, ripiena di sabbia e calce, senza un giaciglio per posarsi, e quel che è peggio, eccessivamente umida, per cui era possibile che in un luogo della peste egli avesse a buscarsi un malore da portarlo, in breve, in altro mondo. Lo stambugio dava sopra un cortile isolato e precisamente di contro la camera mortuaria, dove trovatasi un forgone inverniciato di catrame con teschi da morto sovr'esso dipinti. All'Osculati balenò l'idea di servirsene per fusto da letto e approfittando dell'assenza del guardiano, tirò lestamente il carro funebre nella sua stanza, quel carro che, pochi giorni prima, aveva servito a trasportare il cadavere di un appestato al cimitero del lazzaretto, e postovi, senz'altri complimenti, il suo stramazzo, vi si cacciò dentro fumando allegramente nel suo chibouk (una specie di pipa orientale) del buon tabacco di Durazzo. Il guardiano, al suo giungere, fu preso da stupore, credendo ad una profanazione, e pauroso non volle passare la notte che sul limitare del camerotto, riservandosi al mattino di farne rapporto al comandante che, preso da subitanea ira, corse scortato da due guardie sul luogo, volendo processare l'Osculati per trasgressione al regolamento sanitario avendo cura di tenersi, però, a debita distanza; ma vedutolo tranquillo e sentito il motivo, per cui era passato a quell'atto burlesco, ne rise e se ne tornò, promettendogli di subito riparare all'omissione, di non averlo fornito della suppellettile necessaria come infatti fece. Questo caso strano, divulgato, in un lampo, per tutta la città, fece molto chiasso fra la popolazione."

Spinto da un irresistibile desiderio di avventura quello stesso anno partì per il suo primo viaggio e solo e inesperto penetrò nei deserti dell'Egitto e dell'Arabia, nella Siria e nell'Asia Minore.

Venezia. Due recenti vedute aeree dell'isola del Lazzaretto.

Venezia. Stampa raffigurante l'isola del Lazzaretto Nuovo dove Osculati scontò la quarantena. Nell'isola si notano molti approdi per le navi da carico e grandi magazzini in cui veniva depositata la merce in arrivo dai porti dell'Oriente.